Axit adipic (hay hexanedioic acid) là một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học C6H10O4C6H10O4 hoặc HOOC(CH2)4COOHHOOC(CH2)4COOH. Đây là một trong những axit dicarboxylic quan trọng nhất từ góc độ công nghiệp, với sản lượng toàn cầu khoảng 2,5 tỷ kg hàng năm. Axit adipic xuất hiện chủ yếu dưới dạng tinh thể trắng, không mùi, có vị chua nhẹ ở nhiệt độ và áp suất tiêu chuẩn.
Tính Chất Vật Lý
Cấu trúc tinh thể và hình thức: Axit adipic tồn tại dưới dạng tinh thể màu trắng ở nhiệt độ phòng. Cấu trúc tinh thể có thể thay đổi tùy thuộc vào điều kiện kết tinh, đặc biệt là độ siêu bão hòa.
Khối lượng phân tử: 146,14 g/mol
Điểm nóng chảy: 151-154°C (một số nguồn ghi là 152,1°C)
Điểm sôi: 337,5°C ở áp suất thường
Mật độ: 1,36 g/cm³
Tính tan:
-
Tan trong nước: 1,44 g/100 mL (15°C), 24 g/L (25°C), 1600 g/L (100°C)
-
Tan trong methanol, ethanol, acetone
-
Ít tan trong cyclohexane
-
Không tan trong benzene và ether petroleum
Tính Chất Hóa Học
Tính axit: Axit adipic là axit yếu với hai nhóm carboxyl (-COOH). Các giá trị pKa là 4,41 và 5,41, pH của dung dịch bão hòa là 2,7.
Phản ứng hóa học: Do có hai nhóm carboxyl, axit adipic có thể tham gia các phản ứng điển hình của axit carboxylic như:
-
Phản ứng tạo muối với bazơ
-
Phản ứng ester hóa với alcohol
-
Phản ứng amid hóa
-
Phản ứng trùng ngưng để tạo polymer
Độ bền: Axit adipic ổn định trong điều kiện thường, có tính hygroscopic thấp. Tuy nhiên, cần tránh tiếp xúc với chất oxi hóa mạnh.
Phương Pháp Sản Xuất
Phương Pháp Chính
Hiện tại, sản xuất axit adipic chủ yếu sử dụng phương pháp oxi hóa cyclohexane thông qua hai giai đoạn:
-
Giai đoạn 1: Oxi hóa cyclohexane bằng không khí có xúc tác kim loại (cobalt, chromium, và/hoặc đồng) để tạo hỗn hợp ketone-alcohol (KA oil) gồm cyclohexanone và cyclohexanol.
-
Giai đoạn 2: Oxi hóa hỗn hợp KA bằng axit nitric (45-55%) có xúc tác đồng và vanadi để tạo axit adipic.
Phương Pháp Thay Thế
Nghiên cứu đang phát triển các phương pháp thay thế thân thiện môi trường hơn:
-
Sản xuất sinh học từ các nguồn nguyên liệu tái tạo
-
Carbonyl hóa butadiene
-
Oxi hóa cyclohexene bằng hydrogen peroxide
Ứng Dụng Công Nghiệp
1. Sản Xuất Nylon 6,6
Ứng dụng chính của axit adipic là sản xuất nylon 6,6, chiếm hơn 83% tổng nhu cầu toàn cầu. Nylon 6,6 được tạo ra thông qua phản ứng trùng ngưng giữa axit adipic và hexamethylenediamine:
n(HOOC−(CH2)4−COOH)+n(H2N−(CH2)6−NH2)→[−OC−(CH2)4−CO−NH−(CH2)6−NH−]n+(2n−1)H2O
Nylon 6,6 có ứng dụng rộng rãi trong:
-
Sản xuất sợi dệt, thảm
-
Linh kiện ô tô
-
Thiết bị điện tử
-
Dây câu cá và dây thừng
2. Sản Xuất Polyurethane
Axit adipic là nguyên liệu quan trọng trong sản xuất polyurethane, chiếm hơn 8% tổng nhu cầu. Polyurethane được ứng dụng trong:
-
Foam polyurethane: Sản xuất từ polyester polyol được tổng hợp bởi axit adipic và diethylene glycol
-
Vật liệu cách nhiệt: Foam cứng và bán cứng
-
Đệm và nệm: Foam mềm
-
Da tổng hợp: Polyurethane elastomer
-
Chất kết dính và sơn: Polyurethane coating
3. Ngành Thực Phẩm
Axit adipic được sử dụng như phụ gia thực phẩm E355 với các chức năng:
-
Chất điều chỉnh độ acid: Duy trì pH thích hợp
-
Chất tạo hương vị: Tạo vị chua nhẹ đặc trưng
-
Chất bảo quản: Kéo dài thời hạn sử dụng
-
Chất tạo xốp: Trong baking powder thay thế cream of tartar
Ứng dụng trong các sản phẩm thực phẩm:
-
Thạch, kẹo dẻo
-
Bánh kẹo, cookies
-
Sốt salad, nước sốt
-
Đồ uống có gas
-
Sữa chua, phô mai
4. Ngành Dược Phẩm
Axit adipic được sử dụng trong sản xuất dược phẩm như:
-
Chất trung gian trong tổng hợp hoạt chất
-
Chất ổn định trong công thức thuốc
-
Chất điều chỉnh pH
5. Ngành Mỹ Phẩm và Nước Hoa
Axit adipic có vai trò trong:
-
Sản xuất nước hoa và mỹ phẩm
-
Chất điều chỉnh pH
-
Chất đệm trong các sản phẩm chăm sóc cá nhân
6. Các Ứng Dụng Khác
Chất dẻo hóa: Sử dụng trong sản xuất chất dẻo hóa cho plastic
Chất bôi trơn: Thành phần trong chất bôi trơn tổng hợp
Chất kết dính: Sử dụng trong sản xuất keo dán
Chất độn giấy: Tăng độ bền ướt cho giấy
Chất xử lý khí thải: Cải thiện hiệu quả loại bỏ SO₂ trong hệ thống FGD
Vấn Đề Môi Trường
Phát Thải N₂O
Sản xuất axit adipic là một trong những nguồn phát thải N₂O lớn nhất trong công nghiệp. N₂O có tác động làm nóng khí quyển gấp 273 lần CO₂. Ước tính phát thải N₂O từ sản xuất axit adipic ở Trung Quốc là khoảng 134 triệu tấn CO₂ tương đương/năm.
Giải Pháp Môi Trường
-
Công nghệ khử N₂O: Sử dụng thiết bị khử N₂O với hiệu suất 99,99%
-
Sản xuất sinh học: Phát triển quy trình sản xuất từ nguồn nguyên liệu tái tạo, giảm 45-94% phát thải carbon
-
Quy trình tối ưu: Cải tiến quy trình để giảm thiểu phát thải
An Toàn và Độc Tính
Độc Tính Cấp Tính
Axit adipic có độc tính cấp tính rất thấp:
-
LD₅₀ qua đường uống ở chuột: 5.560 mg/kg
-
LD₅₀ qua da ở thỏ: >7.940 mg/kg
-
LC₅₀ qua hô hấp: >7.700 mg/m³
Tác Động Sức Khỏe
Tác động ngắn hạn:
-
Kích ứng da và mắt
-
Kích ứng đường hô hấp
-
Rối loạn tiêu hóa nhẹ
Tác động dài hạn:
-
Kích ứng hô hấp mãn tính khi tiếp xúc lâu dài
-
Không có bằng chứng gây ung thư
-
Không gây đột biến gen
Giới Hạn An Toàn
-
ADI (Acceptable Daily Intake): 0-5 mg/kg trọng lượng cơ thể/ngày
-
DNEL (Derived No-Effect Level): 5 mg/m³ (công nhân, mãn tính)
-
Giới hạn phơi nhiễm nghề nghiệp: 5 mg/m³ (TWA)
Triển Vọng Tương Lai
Xu Hướng Phát Triển
-
Sản xuất bền vững: Chuyển đổi sang sản xuất sinh học từ nguồn nguyên liệu tái tạo
-
Giảm phát thải: Áp dụng công nghệ khử N₂O tiên tiến
-
Ứng dụng mới: Phát triển ứng dụng trong vật liệu composite và nanomaterial
-
Tái chế: Phát triển quy trình tái chế polyurethane sử dụng axit adipic
Thách Thức
-
Chi phí sản xuất sinh học còn cao
-
Cần đầu tư lớn để nâng cấp công nghệ xử lý môi trường
-
Cạnh tranh từ các acid dicarboxylic khác
Kết Luận
Axit adipic là một hợp chất hóa học có vai trò vô cùng quan trọng trong nhiều ngành công nghiệp. Với tính chất lý hóa đa dạng và ứng dụng rộng rãi từ sản xuất nylon 6,6 đến ngành thực phẩm, axit adipic đã chứng minh được giá trị công nghiệp không thể thay thế. Tuy nhiên, việc giảm thiểu tác động môi trường, đặc biệt là phát thải N₂O, và phát triển các phương pháp sản xuất bền vững sẽ là những yếu tố then chốt quyết định tương lai của ngành công nghiệp axit adipic.
Dịch
